Igor Dobrovolskiy a debutat în fotbalul mare pentru Nistru Chişinău în anul 1985. A avut un debut fenomenal şi a atras atenţia cluburilor de top la vârsta de 17 ani. În anul 1990 a fost desemnat cel mai bun fotbalist al Uniunii Sovietice. În anul 1988 a fost alături de Alexei Mihailichenko unul din artizanii ultimei mari victorii URSS-lui care a cucerit medalia de aur la Jocurile Olimpice. Unul dintre cei mai buni cooedonatori de joc la acea vreme, Dobrovolskiy a câştigat Liga Campionilor şi campionatul Franţei. La fel el a jucat în campionatele de fotbal din Italia, Spania, Franţa, Germania şi Elveţia. La Dinamo Moscova a fost adorat de suporteri.

La moment Igor Dobrovolskiy îşi continuă cu succes cariera de antrenor. În sezonul 2010/2011 a adus Daciei primul titlu din istoria echipei, după o luptă crâncenă cu Sheriff Tiraspol. Dacia a pus capăt supremaţiei visepelor care au câştigat campionatul Moldovei în ultimii 10 ani.